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<!DOCTYPE html>

<title>Aldehyde</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Aldehyde</h1>

</header>

</div>

<td class="hintergrundfarbe6">Aldehyde

</td></tr>

<tr>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left">Allgemeine Struktur eines Aldehyds. Der Rest R kann ein Wasserstoffatom oder ein Organyl-Rest (Alkyl-, Aryl-, Alkenyl-Rest etc.) sein. Die Aldehydgruppe (Formylgruppe) ist blau gekennzeichnet.

</td></tr>

<tr>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left">Beispiele: Formaldehyd (Methanal, links), Acetaldehyd (Ethanal, Mitte) und Propionaldehyd (Propanal, rechts) mit blau gekennzeichneter Aldehydgruppe (Formylgruppe)

</td></tr></tbody></table>

Aldehyde (aus <a href="Neulatein" class="mw-redirect" title="Neulatein">neulateinisch</a> alcoholus dehydrogenatus, „dehydrierter <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a>“ oder „Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde“) sind <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a> mit der <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionellen Gruppe</a> –CHO, die Aldehydgruppe oder auch Formylgruppe genannt wird. Die <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> der Aldehyde trägt im Unterschied zu den <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> einen Wasserstoff- und einen Kohlenstoffsubstituenten. Eine Ausnahme bildet der einfachste Aldehyd Methanal (<a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a>), der zwei Wasserstoffsubstituenten trägt. Aldehyde mit einem <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylrest</a> (also <a href="Alkane" title="Alkane">Alkan</a>-Derivate) werden als <a href="Alkanale" title="Alkanale">Alkanale</a> bezeichnet; deren <a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">homologe Reihe</a> leitet sich nomenklatorisch entsprechend von der homologen Reihe der Alkane ab. Weiter existieren Mehrfachaldehyde – wie beispielsweise das <a href="Glyoxal" title="Glyoxal">Glyoxal</a>, der einfachste Dialdehyd.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> wurde zum ersten Mal 1774 von <a href="Carl_Wilhelm_Scheele" title="Carl Wilhelm Scheele">Carl Wilhelm Scheele</a> durch Oxidation von <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> mit <a href="Mangan(IV)-oxid" title="Mangan(IV)-oxid">Mangandioxid</a> hergestellt. 1835 stellte <a href="Justus_von_Liebig" title="Justus von Liebig">Justus von Liebig</a> Acetaldehyd durch Oxidation von Ethanol mit <a href="Chroms%C3%A4ure" title="Chromsäure">Chromsäure</a> her und führte den Stoffgruppennamen Aldehyde, abgeleitet von alcoholus dehydrogenatus, ein.<a href="#cite_note-:5-1">[1]</a> Liebig fand heraus, dass Acetaldehyd eine Zwischenstufe in der Reaktion von Ethanol zu <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> ist und entdeckte die <a href="Silberspiegelprobe" class="mw-redirect" title="Silberspiegelprobe">Silberspiegelprobe</a>, mit der Aldehyde nachgewiesen werden können.<a href="#cite_note-2">[2]</a>

Einige Reaktionen der Aldehyde sind schon sehr lange bekannt. In den 1860er-Jahren beschrieb <a href="Hugo_Schiff" title="Hugo Schiff">Hugo Schiff</a> die Herstellung von <a href="Imine" title="Imine">Iminen</a> aus Aldehyden und primären <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a>, die deshalb auch Schiff-Basen genannt werden. Zu dieser Zeit kamen gerade erst die ersten grundlegenden Erkenntnisse zur Struktur organischer Moleküle auf, beispielsweise die Vierbindigkeit des Kohlenstoffs und die Struktur des <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolrings</a>.<a href="#cite_note-3">[3]</a><a href="#cite_note-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

Im einfachsten Fall erhalten Aldehyde nach der <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>-<a href="Nomenklatur_(Organische_Chemie)" title="Nomenklatur (Organische Chemie)">Nomenklatur</a> den Namen des <a href="Alkane" title="Alkane">Alkans</a> mit dem <a href="Pr%C3%A4fixe_und_Suffixe_in_der_Chemie" title="Präfixe und Suffixe in der Chemie">Suffix</a> -al. Dementsprechend heißt der vom <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> abgeleitete Aldehyd <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Methanal</a>, der vom <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a> abgeleitete <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Ethanal</a>.<a href="#cite_note-Willi_Melber-5">[5]</a> Da die Aldehydfunktion nur am Kettenanfang stehen kann, ist es nicht nötig, mit einem <a href="Lokant" title="Lokant">Lokanten</a> seine Position anzugeben.<a href="#cite_note-:2-6">[6]</a> In der <a href="Funktionelle_Gruppe#Formeln_und_Nomenklatur" title="Funktionelle Gruppe">Prioritätenrangfolge</a> der funktionellen Gruppen kommen Aldehyde nach den Carbonsäuren und deren Derivaten (z. B. Ester, Amide und Nitrile), aber vor den Ketonen. Kommt eine ranghöhere funktionelle Gruppe im Molekül vor, muss die Aldehydfunktion mit einem <a href="Pr%C3%A4fixe_und_Suffixe_in_der_Chemie" title="Präfixe und Suffixe in der Chemie">Präfix</a> benannt werden. Ist sie Teil des Stammsystems, wird das Präfix „Oxo-“ verwendet, z. B. <a href="3-Oxopropans%C3%A4ure" title="3-Oxopropansäure">3-Oxopropansäure</a>. Andernfalls wird das Präfix „Formyl-“ verwendet, das für die Aldehydgruppe inklusive des Kohlenstoffatoms gilt, z. B. <a href="4-Carboxybenzaldehyd" title="4-Carboxybenzaldehyd">4-Formylbenzoesäure</a>.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Ist die Aldehydfunktion die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität, wird aber nicht zum Stammsystem gerechnet, weil sie beispielsweise an einen Ring gebunden ist, dann muss analog zur Endung „-carbonsäure“ bei <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> die Endung „-carbaldehyd“ angehängt werden. Dabei wird durch die Endung ebenfalls die komplette Formylgruppe beschrieben, während bei der Endung „-al“ das Kohlenstoffatom dem Stammsystem zugerechnet wird.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

Der Trivialname leitet sich von der lateinischen Bezeichnung für die <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a> der gleichen Kettenlänge her. Für das Methanal (H–CHO) ist das die <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Methansäure</a> (lat. acidum formicum, H–COOH), daher Formaldehyd, für das Ethanal die <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Ethansäure</a> (lat. acidum aceticum, CH3–COOH), daher Acetaldehyd. Die Trivialnamen der einzelnen Aldehyde sind grammatikalisch oft maskulin, z. B. der Acetaldehyd, aber laut Duden auch sächlich, also das Acetaldehyd. Dagegen sind die Vertreter der Alkanale immer Neutra, z. B. das Ethanal. Entsprechend leiten sich die anderen Trivialnamen ab. <a href="Dicarbons%C3%A4uren" title="Dicarbonsäuren">Dicarbonsäuren</a>, bei denen eine Carbonsäuregruppe zu einer Aldehydgruppe reduziert wurde, werden gelegentlich Semialdehyde genannt.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abgrenzung_zu_verwandten_Verbindungen">Abgrenzung zu verwandten Verbindungen</h3></div>

Der einfachste Aldehyd ist <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a>, bei dem zwei Wasserstoffatome an die Carbonylgruppe gebunden sind. Bei anderen Aldehyden sind an die Carbonylgruppe ein Wasserstoffatom und ein organischer Rest gebunden.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Verbindungen in denen an beiden Seiten der Carbonylgruppe ein organischer Rest gebunden ist (kein Wasserstoffatom) sind <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a>.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Eine Formylgruppe kommt außer in Aldehyden auch in der <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> und ihren Derivaten vor, die eine Carbonylgruppe mit einem Wasserstoffatom und einem Heteroatom (beispielsweise Sauerstoff) enthalten. Daher weist Ameisensäure einige Eigenschaften auf, die eigentlich für Aldehyde typisch sind. Beispielsweise wirkt sie im Gegensatz zu anderen Carbonsäuren reduzierend.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Verbindungen, die einen organischen Rest und ein Heteroatom an der Carbonylgruppe tragen werden allgemein als <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> und <a href="Carbons%C3%A4urederivate" title="Carbonsäurederivate">Carbonsäurederivate</a> (<a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Ester</a>, <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amide</a> und so weiter) bezeichnet.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Trägt die Carbonylgruppe zwei Heteroatome, handelt es sich um <a href="Kohlens%C3%A4ure" title="Kohlensäure">Kohlensäure</a> beziehungsweise deren Derivate (<a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a>, <a href="Kohlens%C3%A4ureester" title="Kohlensäureester">Carbonate</a>, <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a> und so weiter).<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter_und_Eigenschaften">Vertreter und Eigenschaften</h2></div>

Die C=O-Doppelbindung in Aldehyden ist kurz und stark, beispielsweise bei Acetaldehyd mit einer Länge von 120,4 pm und einer Bindungsenergie von etwa 732–753 kJ/mol. Die Bindung ist außerdem polarisiert, Kohlenstoff- und Sauerstoffatom tragen Partialladungen.<a href="#cite_note-:2-6">[6]</a> Zwischen den Aldehydgruppen von Alkanalen kommt es zu <a href="Dipol-Dipol-Kr%C3%A4fte" title="Dipol-Dipol-Kräfte">Dipol-Dipol-Kräften</a>, da die C=O-Doppelbindung sehr polar ist. <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindungen</a> bilden sich nicht, weil kein sauerstoffgebundenes Wasserstoffatom vorhanden ist. Deswegen liegen die Siedepunkte der Aldehyde zwischen denen der Alkohole und Alkane. Mit Wasser können Aldehyde Hydrate bilden und Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, weil das Sauerstoffatom zwei freie Elektronenpaare hat und negativ polarisiert ist. Deswegen sind kurzkettige Aldehyde gut wasserlöslich. Bei längerkettigen Aldehyden mit sechs oder mehr Kohlenstoffatomen überwiegt die Wirkung der unpolaren Alkylreste, was die Verbindungen praktisch unlöslich in Wasser macht. Viele Aldehyde haben einen charakteristischen und intensiven Geruch. So hat zum Beispiel <a href="Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a> einen stechenden Geruch (wahrnehmbar beim Anbrennen von Fetten), wogegen <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a>, <a href="Anisaldehyd" title="Anisaldehyd">Anisaldehyd</a> und <a href="Zimtaldehyd" title="Zimtaldehyd">Zimtaldehyd</a> angenehm riechen.<a href="#cite_note-Adalbert_Wollrab-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Spektroskopische_Eigenschaften">Spektroskopische Eigenschaften</h3></div>

In <a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">IR-Spektren</a> von Aldehyden und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> findet man die intensive charakteristische Bande der C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1690–1750 cm−1. Gesättigte aliphatische Aldehyde haben diese Bande bei 1740–1720 cm−1, Arylaldehyde bei 1715–1585 cm−1 und andere Aldehyde im Bereich von etwa 1790–1625 cm−1. Daneben liefern Aldehyde auch weniger intensive Bänder, zum Beispiel im Bereich 2900–2800 cm−1.<a href="#cite_note-George_Socrates-16">[16]</a>

In 13C-NMR-Spektren findet man das Signal des Carbonylkohlenstoffatoms von Aldehyden und Ketonen in einem Bereich von 195 und 210 ppm. Das dazugehörige Proton der Aldehydgruppe ist in 1H-NMR-Spektren als scharfes Signal bei etwa 10 ppm zu finden. Diese Eigenschaft macht die Identifikation mittels <a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">NMR-Spektroskopie</a> besonders einfach, da in diesem hohen Bereich nur wenige Protonen eine Resonanz aufweisen.<a href="#cite_note-:2-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vertreter">Vertreter</h3></div>

Die Alkanale, also gesättigte, lineare Aldehyde, bilden eine homologe Reihe. Die <a href="Allgemeine_Summenformel" title="Allgemeine Summenformel">allgemeine Summenformel</a> der lautet CnH2nO (n = 1, 2, 3, 4, …). Die ersten vierzehn Vertreter sind in der folgenden Tabelle aufgelistet.

<th>Anzahl (C-Atome)</th>

<th>IUPAC- Bezeichnung</th>

<th>Trivialnamen</th>

<th><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a></th>

<th><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a></th>

<th><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> in °C<a href="#cite_note-CRC90_3_1_523-17">[17]</a>

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Methanal" class="mw-redirect" title="Methanal">Methanal</a></td>

<td>Formaldehyd</td>

<td>0−19,1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Ethanal" class="mw-redirect" title="Ethanal">Ethanal</a></td>

<td>Acetaldehyd</td>

<td>−020,1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Propanal" class="mw-redirect" title="Propanal">Propanal</a></td>

<td>Propionaldehyd Propylaldehyd</td>

<td>−048

</td></tr>

<tr>

<td><a href="N-Butanal" class="mw-redirect" title="N-Butanal">Butanal</a></td>

<td>n-Butyraldehyd</td>

<td>−074,8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="N-Pentanal" class="mw-redirect" title="N-Pentanal">Pentanal</a></td>

<td>Valeraldehyd Amylaldehyd n-Pentaldehyd</td>

<td>−103

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Hexanal" title="Hexanal">Hexanal</a></td>

<td>Capronaldehyd n-Hexaldehyd</td>

<td>−131

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Heptanal" title="Heptanal">Heptanal</a></td>

<td>Önanthaldehyd Heptylaldehyd n-Heptaldehyd</td>

<td>−152,8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Octanal" title="Octanal">Octanal</a></td>

<td>Caprylaldehyd n-Octylaldehyd</td>

<td>−171

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Nonanal" title="Nonanal">Nonanal</a></td>

<td>Pelargonaldehyd n-Nonylaldehyd</td>

<td>−191

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Decanal" title="Decanal">Decanal</a></td>

<td>Caprinaldehyd n-Decylaldehyd</td>

<td>−208,5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Undecanal" title="Undecanal">Undecanal</a></td>

<td>Hendecanal n-Undecylaldehyd</td>

<td>−117(18 <a href="Bar_(Einheit)" title="Bar (Einheit)">mbar</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dodecanal" title="Dodecanal">Dodecanal</a></td>

<td>Laurinaldehyd Dodecylaldehyd</td>

<td>−238

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Tetradecanal" title="Tetradecanal">Tetradecanal</a></td>

<td>Myristylaldehyd Tetradecylaldehyd</td>

<td>−260

</td></tr></tbody></table>

Neben den Alkanalen gibt es auch viele weitere Gruppen von Aldehyden, für die meistens historische Namen benutzt werden:

<ul><li><a href="Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a> leitet sich von <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> – einem <a href="Alkene" title="Alkene">Alken</a> – ab.</li>

<li><a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> leitet sich vom <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> ab, ist also ein Arylaldehyd.</li>

<li><a href="Furfural" title="Furfural">Furfural</a> (Furfurol, Furan-2-carbaldehyd) leitet sich von <a href="Furan" title="Furan">Furan</a> ab, ist also ein Heteroarylaldehyd.<a href="#cite_note-Hauptmann-18">[18]</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxikologie">Toxikologie</h3></div>

Acetaldehyd ist kanzerogen und verursacht Mund-, Speiseröhren- und Magenkrebs. Unter anderem ist er bezogen auf die Menge ein wichtiger Inhaltsstoff in Tabakrauch und das wichtigste Karzinogen. Es spielt außerdem eine wichtige Rolle für die negativen gesundheitlichen Auswirkungen von Alkoholkonsum. Ethanol wird durch verschiedene Mikroorganismen durch Alkoholdehydrogenasen zu Acetaldehyd oxidiert. Viele Mikroorganismen sind aber weniger effizient im Abbau von Acetaldehyd, weshalb sich dieser anreichern kann.<a href="#cite_note-:3-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Allgemeine_biologische_Bedeutung">Allgemeine biologische Bedeutung</h3></div>

Einige Aldehyde übernehmen wichtige biologische Funktionen bei Tieren inklusive Menschen. <a href="Pyridoxalphosphat" title="Pyridoxalphosphat">Pyridoxalphosphat</a> (<a href="Vitamin_B6" title="Vitamin B6">Vitamin B6</a>) ist ein <a href="Cofaktor_(Biochemie)" title="Cofaktor (Biochemie)">Cofaktor</a>, der insbesondere eine wichtige Rolle im Metabolismus von <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> spielt. Bei diesen Reaktionen, zu denen <a href="Transaminierung" title="Transaminierung">Transaminierungen</a>, <a href="Racemisierung" title="Racemisierung">Racemisierungen</a> und <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierungen</a> gehören, wird in der Regel zunächst aus einer Pyridoxalverbindung und einer Aminosäure ein <a href="Imine" title="Imine">Imin</a> gebildet.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<a href="Retinal" title="Retinal">Retinal</a> ist eine essentielle Verbindung in der Lichtwahrnehmung von Tieren und Mikroorganismen, inklusive der Sehfähigkeit des Menschen. Die Lichtwahrnehmung basiert auf Proteinen, sogenannten <a href="Rhodopsin" title="Rhodopsin">Rhodopsinen</a>, an die das Retinal in Form eines Imins gebunden ist. Das gebundene Retinal kann ein Photon aufnehmen, die dabei ausgelöste (E)/(Z)-Isomerisierung setzt dann eine Signalkaskade in Gang, die die Reizverarbeitung ermöglicht.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

Aldehyde spielen weiterhin eine Rolle bei der Quervernetzung von <a href="Elastin" title="Elastin">Elastin</a> und <a href="Kollagene" title="Kollagene">Kollagen</a>. Dabei werden <a href="Lysin" title="Lysin">Lysin</a> und <a href="Hydroxylysin" title="Hydroxylysin">Hydroxylysin</a> durch <a href="Lysin-6-oxidase" class="mw-redirect" title="Lysin-6-oxidase">Lysin-6-oxidase</a> in die entsprechenden Aldehyde umgewandelt, also <a href="Allysin" title="Allysin">Allysin</a> aus Lysin und Hydroxyallysin aus Hydroxylysin. Ersteres tritt bevorzugt in der <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> auf, letzteres in <a href="Knochen" title="Knochen">Knochen</a> und <a href="Knorpel" title="Knorpel">Knorpeln</a>. Die Aldehydgruppen ermöglichen dann die Ausbildung kovalenter Bindungen zwischen Proteinsträngen, unter anderem durch <a href="Aldolreaktion" title="Aldolreaktion">Aldolreaktionen</a>. Im Falle von Elastin wird unter anderem aus Allysin das <a href="Desmosin" title="Desmosin">Desmosin</a> und Isodesmosin als Quervernetzter gebildet.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Semiochemikalien">Semiochemikalien</h3></div>

Die Sexualphermone diverser <a href="Insekten" title="Insekten">Insekten</a> aus den Ordnungen <a href="K%C3%A4fer" title="Käfer">Käfer</a> (Coleoptera) und <a href="Schmetterlinge" title="Schmetterlinge">Schmetterlinge</a> (Lepidoptera) sind ungesättigte Verbindungen, wobei aliphatische <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a>, <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxide</a>, <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>, <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a>, <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureester</a> und auch Aldehyde auftreten. Beispielsweise enthalten die Sexualpheromone sowohl von Chrysoteuchia topiaria als auch von Diatraea grandiosella (beide Familie <a href="R%C3%BCsselz%C3%BCnsler" class="mw-redirect" title="Rüsselzünsler">Rüsselzynsler</a>) als Hauptkomponente (Z)-11-Hexadecenal sowie als Nebenkomponente (Z)-9-Hexadecenal.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Weitere Beispiele für aldehydische Bestandteile von Sexualpheromonen sind <a href="Nonanal" title="Nonanal">Nonanal</a> und <a href="Undecanal" title="Undecanal">Undecanal</a> bei der <a href="Gro%C3%9Fe_Wachsmotte" title="Große Wachsmotte">Großen Wachsmotte</a>,<a href="#cite_note-24">[24]</a> Phytanal bei Eurema mandarina (Familie <a href="Wei%C3%9Flinge" title="Weißlinge">Weißlinge</a>),<a href="#cite_note-:11-25">[25]</a> <a href="Hexadecanal" title="Hexadecanal">Hexadecanal</a> bei Bicyclus anynana (Familie <a href="Edelfalter" title="Edelfalter">Edelfalter</a>)<a href="#cite_note-:11-25">[25]</a> sowie <a href="(E%2CZ)-Nona-2%2C6-dienal" title="(E,Z)-Nona-2,6-dienal">(E, Z)-2,6-Nonadienal</a> und <a href="2-Nonenal" title="2-Nonenal">(E)-2-Nonenal</a> bei der <a href="Deutsche_Skorpionsfliege" title="Deutsche Skorpionsfliege">Deutschen Skorpionsfliege</a>.<a href="#cite_note-26">[26]</a> Bei <a href="Bettwanze" title="Bettwanze">Bettwanzen</a> wirken <a href="2-Hexenal" title="2-Hexenal">(E)-2-Hexenal</a> und <a href="2-Octenal" class="mw-redirect" title="2-Octenal">(E)-2-Octenal</a> sowohl zur Abwehr als auch als Pheromon.<a href="#cite_note-27">[27]</a> Hexadecanal wurde neben dem Vorkommen in Insekten auch als <a href="Semiochemikalien" title="Semiochemikalien">Semiochemikalie</a> bei Menschen identifiziert, die das Aggressionsverhalten beeinflusst.<a href="#cite_note-28">[28]</a> <a href="Trans-4%2C5-Epoxy-(E)-2-decenal" title="Trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal">trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal</a> ist für den charakteristischen Geruchs des Bluts von <a href="S%C3%A4ugetiere" title="Säugetiere">Säugetieren</a> mitverantwortlich, der von Menschen typischerweise als „metallisch“ bezeichnet wird und <a href="Raubtiere" title="Raubtiere">Raubtieren</a> als Hinweis auf Beute dient.<a href="#cite_note-29">[29]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lipoxygenaseweg_und_Oxylipine">Lipoxygenaseweg und Oxylipine</h3></div>

Ein wichtiger Prozess, mit dem Pflanzen auf widrige Umgebungsbedingungen reagieren, ist der Lipoxygenase-Pathway. Dabei werden ungesättigte <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a>, insbesondere <a href="Linols%C3%A4ure" title="Linolsäure">Linolsäure</a> und <a href="%CE%91-Linolens%C3%A4ure" title="Α-Linolensäure">α-Linolensäure</a> durch eine <a href="Lipoxygenasen" title="Lipoxygenasen">Lipoxygenase</a> in Position 9 oder 13 zu einem <a href="Hydroperoxide" title="Hydroperoxide">Hydroperoxid</a> oxidiert, wobei mehr Enzyme bekannt sind, die 13-Hydroperoxide bilden. Diese Hydroperoxide reagieren dann weiter zu diversen oxygenierten Verbindungen, sogenannten <a href="Oxylipine" title="Oxylipine">Oxylipinen</a>. Dazu gehören beispielsweise <a href="Jasmonate" title="Jasmonate">Jasmonate</a> oder oxygenierte Fettsäuren. Oxylipine erfüllen verschiedene biologische Funktionen, unter anderem zur Abwehr von Pathogenen. Durch Hydroperoxid-Lyasen werden die Hydroperoxide unter anderem zu Aldehyden und <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> umgesetzt.<a href="#cite_note-30">[30]</a> Zu den aus den 13-Hydroperoxiden gebildeten Verbindungen gehören die <a href="Gr%C3%BCne_Blattduftstoffe" title="Grüne Blattduftstoffe">grünen Blattduftstoffe</a>. Dabei handelt es sich um C6-Aldehyde, -alkohole sowie deren Ester, die für den typischen Geruch beispielsweise beim Schneiden von Blättern verantwortlich sind. Oxidation von Linolensäure ergibt beispielsweise <a href="13-Hydroperoxy-9%2C11%2C15-octadecatriens%C3%A4ure" title="13-Hydroperoxy-9,11,15-octadecatriensäure">13-Hydroperoxy-9,11,15-octadecatriensäure</a>, dessen Spaltung durch eine Hydroperoxid-Lyase <a href="(Z)-3-Hexenal" title="(Z)-3-Hexenal">(Z)-3-Hexenal</a> ergibt, das sich leicht zu <a href="2-Hexenal" title="2-Hexenal">(E)-2-Hexenal</a> umlagert. Ausgehend von Linolsäure wird <a href="Hexanal" title="Hexanal">Hexanal</a> gebildet. Die 9-Hydroperoxide der Fettsäuren werden zu je zwei C9-Verbindungen gespalten, wobei neben anderen Oxidationsprodukten ebenfalls Aldehyde anfallen. Die meisten der auf diesem Weg gebildeten Oxylipine sind stark <a href="Bakterizid" title="Bakterizid">bakterizid</a>, insbesondere (E)-3-Hexenal und (Z)-3-Hexenal.<a href="#cite_note-31">[31]</a> <a href="Traumatin" title="Traumatin">Traumatin</a>, das ebenfalls im Lipoxygenaseweg gebildet wird, ist ein <a href="Phytohormon" title="Phytohormon">Pflanzenhormon</a>, das insbesondere bei Verletzungen freigesetzt wird und die <a href="Zellteilung" title="Zellteilung">Zellteilung</a> anregt.<a href="#cite_note-32">[32]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aromen_und_ätherische_Öle">Aromen und ätherische Öle</h3></div>

Viele Aldehyde sind charakteristische Aroma- und Duftstoffe beispielsweise in Früchten und <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischen Ölen</a>. Die im Lipoxygenase-Weg (siehe oben) gebildeten Aldehyde (C6- und C9-Aldehyde) sind auch Aromakomponenten diverser Pflanzen, beispielsweise in <a href="Kulturapfel" title="Kulturapfel">Äpfeln</a>.<a href="#cite_note-33">[33]</a> <a href="(Z)-3-Hexenal" title="(Z)-3-Hexenal">(Z)-3-Hexenal</a> und <a href="2-Hexenal" title="2-Hexenal">(E)-2-Hexenal</a> sind wichtige Aromastoffe in <a href="Kirschtomate" class="mw-redirect" title="Kirschtomate">Kirschtomaten</a> und <a href="(E%2CZ)-Nona-2%2C6-dienal" title="(E,Z)-Nona-2,6-dienal">(E, Z)-2,6-Nonadienal</a> ist die Hauptaromakomponente in <a href="Gurke" title="Gurke">Gurken</a>.<a href="#cite_note-34">[34]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Aliphatische Aldehyde können auch durch Reduktion von Säurechloriden (zum Beispiel Rosenmund-Saizew-Reaktion) oder <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrilen</a> hergestellt werden. Aromatische Aldehyde können auch durch Oxidation der am aromatischen Kern gebundenen <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> (ein Beispiel ist die Darstellung von <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> aus <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>), durch eine <a href="Etard-Reaktion" class="mw-redirect" title="Etard-Reaktion">Etard-</a> oder <a href="Kr%C3%B6hnke-Reaktion" title="Kröhnke-Reaktion">Kröhnke-Reaktion</a> oder aus Arylmethylhalogeniden dargestellt werden. Auch die direkte Formylierung aromatischer Verbindungen zu aromatischen Aldehyden, wie zum Beispiel die <a href="Gattermann-Synthese" title="Gattermann-Synthese">Gattermann-</a>, <a href="Gattermann-Koch-Synthese" class="mw-redirect" title="Gattermann-Koch-Synthese">Gattermann-Koch-</a> oder <a href="Vilsmeier-Haack-Reaktion" title="Vilsmeier-Haack-Reaktion">Vilsmeier-Synthese</a> bzw. die <a href="Reimer-Tiemann-Reaktion" title="Reimer-Tiemann-Reaktion">Reimer-Tiemann-Formylierung</a>, sind möglich.<a href="#cite_note-Adalbert_Wollrab-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Oxidation_primärer_Alkohole">Oxidation primärer Alkohole</h3></div>

In der organischen Synthese ist die Oxidation primärer Alkohole die häufigste Synthese für Aldehyde.<a href="#cite_note-35">[35]</a> Weit verbreitete Oxidationsmethoden zur Herstellung von Aldehyden basieren auf Chrom(VI)-verbindungen, <a href="Mangan(IV)-oxid" title="Mangan(IV)-oxid">Mangan(IV)-oxid</a>, aktivierten Derivaten von <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a>, <a href="Oxidation_durch_hypervalente_Iod-Reagenzien" title="Oxidation durch hypervalente Iod-Reagenzien">hypervalenten Iod-Verbindungen</a>, Ruthenium-Verbindungen und Nitroxylradikalen.<a href="#cite_note-:0-36">[36]</a><a href="#cite_note-:1-37">[37]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Oxidationen_mit_Chrom(VI)">Oxidationen mit Chrom(VI)</h4></div>

Verschiedene Chrom(VI)-Reagenzien eignen sich für die Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen. Die selektive Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden gelingt dabei nur unter wasserfreien Bedingungen. In Anwesenheit von Wasser bilden sich nach dem ersten Oxidationsschritt <a href="Aldehydhydrate" title="Aldehydhydrate">Aldehydhydrate</a>, die zur <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäure</a> weiteroxidiert werden, während die Aldehyde selbst gegenüber den Chrom(VI)-Reagenzien stabil sind.<a href="#cite_note-:2-6">[6]</a> Eine geeignete Verbindung ist der Komplex aus einem Molekül <a href="Chrom(VI)-oxid" title="Chrom(VI)-oxid">Chrom(VI)-oxid</a> mit zwei Molekülen <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>. Wird Pyridin auch als Lösungsmittel verwendet, wird die Reaktion als <a href="Sarett-Oxidation" title="Sarett-Oxidation">Sarett-Oxidation</a> bezeichnet, mit <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> als <a href="Collins-Oxidation" class="mw-redirect" title="Collins-Oxidation">Collins-Reaktion</a>. Neuer ist die Ratcliffe-Variante, wobei der Komplex in situ erzeugt wird, indem Chrom(VI)-oxid unter Rühren zu einer Lösung von Pyridin in Dichlormethan gegeben wird. Dadurch wird das direkte Arbeiten mit dem Komplex vermieden, wobei es leicht zu Explosionen kommen kann. Weitere Chrom(VI)-Reagenzien sind <a href="Cornforth-Reagenz" title="Cornforth-Reagenz">Pyridiniumdichromat</a> und <a href="Pyridiniumchlorochromat" title="Pyridiniumchlorochromat">Pyridiniumchlorochromat</a>, die beide in wässriger Lösung hergestellt werden, dabei jedoch ausfallen und in getrockneter Form unter wasserfreien Bedingungen in Dichlormethan eingesetzt werden können. Die <a href="Jones-Oxidation" title="Jones-Oxidation">Jones-Oxidation</a> mit Chrom(VI)-oxid und <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> ist wegen der Anwesenheit von Wasser oft nicht zur Herstellung von Aldehyden geeignet, kann jedoch zur Herstellung flüchtige Aldehyde verwendet werden, wenn das Produkt während der Reaktion abdestilliert wird.<a href="#cite_note-:0-36">[36]</a> Beispielsweise kann <a href="1-Propanol" title="1-Propanol">1-Propanol</a> so oxidiert werden und das entstehende <a href="Propionaldehyd" title="Propionaldehyd">Propanal</a> abdestilliert werden.<a href="#cite_note-:1-37">[37]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Oxidationen_mit_aktiviertem_Dimethylsulfoxid">Oxidationen mit aktiviertem Dimethylsulfoxid</h4></div>

Bei der <a href="Pfitzner-Moffatt-Oxidation" title="Pfitzner-Moffatt-Oxidation">Pfitzner-Moffatt-Oxidation</a> greift <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> (DMSO) über das Sauerstoffatom ein protoniertes <a href="Dicyclohexylcarbodiimid" title="Dicyclohexylcarbodiimid">Dicyclohexylcarbodiimid</a> (DCC) an und bildet eine <a href="Sulfoniumverbindungen" title="Sulfoniumverbindungen">Sulfoniumverbindung</a>. Bei einer anschließenden Substitution durch den Alkohol am Schwefel wird das DCC als <a href="1%2C3-Dicyclohexylharnstoff" title="1,3-Dicyclohexylharnstoff">Dicyclohexylharnstoff</a> wieder abgespalten, wobei ein <a href="Schwefel-Ylide" title="Schwefel-Ylide">Schwefel-Ylid</a> entsteht. Als diesem bildet sich durch intramolekulare Eliminierung von <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a> der Aldehyd. Eine Weiterentwicklung der Pfitzner-Moffatt-Oxidation mit sehr verbreiteter Anwendung ist die <a href="Swern-Oxidation" title="Swern-Oxidation">Swern-Oxidation</a>, bei der statt DCC <a href="Oxalylchlorid" title="Oxalylchlorid">Oxalylchlorid</a> verwendet wird. Nachteile sind hier die Bildung von hochgiftigem <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenmonoxid</a> und dass die Reaktion zum Erzielen einer guten Selektivität nur bei niedrigen Temperaturen durchgeführt werden kann. Dafür werden mit der Swern-Oxidation meist sehr gute Ausbeuten erzielt. Andere Varianten sind die <a href="Albright-Goldman-Oxidation" title="Albright-Goldman-Oxidation">Albright-Goldman-Oxidation</a> (mit <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Acetanhydrid</a> statt DCC), die <a href="Parikh-Doering-Oxidation" title="Parikh-Doering-Oxidation">Parikh-Doering-Oxidation</a> (mit <a href="Schwefeltrioxid-Pyridin" title="Schwefeltrioxid-Pyridin">Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex</a> statt DCC), die Albright-Onodera-Oxidation (mit <a href="Phosphorpentoxid" title="Phosphorpentoxid">Phosphorpentoxid</a> statt DCC), sowie eine Variante mit <a href="Trifluoressigs%C3%A4ureanhydrid" title="Trifluoressigsäureanhydrid">Trifluoressigsäureanhydrid</a> statt DCC. Viele weitere Elektrophile können DMSO aktivieren, dazu gehören beispielsweise <a href="Methansulfonylchlorid" title="Methansulfonylchlorid">Mesylchlorid</a>, <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a>, <a href="Phosphoroxychlorid" title="Phosphoroxychlorid">Phosphorylchlorid</a>, <a href="Triphenylphosphindichlorid" title="Triphenylphosphindichlorid">Triphenylphosphindichlorid</a>, <a href="Triphenylphosphindibromid" title="Triphenylphosphindibromid">Triphenylphosphindibromid</a> und <a href="Acetylbromid" title="Acetylbromid">Acetylbromid</a>. Auch bei der <a href="Corey-Kim-Oxidation" title="Corey-Kim-Oxidation">Corey-Kim-Reaktion</a> findet ein aktiviertes Derivat von DMSO Verwendung, allerdings wird dieses nicht aus DMSO selbst hergestellt, sondern durch Oxidation von Dimethylsulfid mit elementarem <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a>, wobei Chlordimethylsulfoniumchlorid entsteht (dieselbe Verbindung wie bei der Swern-Oxidation). Eine Variante, die die gefährliche Verwendung von gasförmigem Chlor vermeidet, ist die Oxidation von Dimethylsulfid mit <a href="N-Chlorsuccinimid" title="N-Chlorsuccinimid">N-Chlorsuccinimid</a> (NCS), wobei das reaktive Intermediat statt einem Chloratom eine Succinimid-Gruppe trägt.<a href="#cite_note-:0-36">[36]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Oxidationen_mit_hypervalenten_Iod-Verbindungen">Oxidationen mit hypervalenten Iod-Verbindungen</h4></div>

Ein verbreitetes Oxidationsmittel zur Herstellung von Aldehyden sind <a href="Oxidation_durch_hypervalente_Iod-Reagenzien" title="Oxidation durch hypervalente Iod-Reagenzien">hypervalente Iodverbindungen</a>, bei denen ein Iodatom in einer hohen Oxidationsstufe vorliegt. Früher bekannte hypervalente Iodverbindungen waren sehr instabil und zudem meist kaum bis gar nicht in organischen Lösungsmittel löslich, was ihre Anwendung stark einschränkte. Das im Jahr 1983 präsentierte <a href="Dess-Martin-Periodinan" title="Dess-Martin-Periodinan">Dess-Martin-Periodinan</a> ist eine Verbindung, die beide Probleme löst, weshalb sie oft für die Herstellung von Aldehyden verwendet wird. Die Reaktion wird oft in Dichlormethan durchgeführt. Als Nebenprodukt entsteht aus dem Oxidationsmittel auch <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>, die aber mittels Pyridin oder <a href="Natriumhydrogencarbonat" title="Natriumhydrogencarbonat">Natriumhydrogencarbonat</a> neutralisiert werden kann. Eine weitere hypervalente Iodverbindung, <a href="2-Iodoxybenzoes%C3%A4ure" title="2-Iodoxybenzoesäure">Iodoxybenzoesäure</a> ist schon deutlich länger bekannt, ist aber in den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich. Geeignete Reaktionsbedingungen, insbesondere der Einsatz von <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> als Lösungsmittel, wurden erst nach der Entdeckung des Dess-Martin-Periodinans entwickelt.<a href="#cite_note-:0-36">[36]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Oxidationen_mit_Mangan(IV)-oxid">Oxidationen mit Mangan(IV)-oxid</h4></div>

<a href="Mangan(IV)-oxid" title="Mangan(IV)-oxid">Mangan(IV)-oxid</a> als Oxidationsmittel kann durch Umsetzung von <a href="Mangan(II)-sulfat" title="Mangan(II)-sulfat">Mangan(II)-sulfat</a> mit <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> und <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> gewonnen werden. Es ist ein selektives Oxidationsmittel für Hydroxygruppen in allylischer oder benzylischer Position. So können Hydroxymethylgruppen an Doppelbindungen und aromatischen Ringen zu Aldehyden oxidiert werden.<a href="#cite_note-:1-37">[37]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Andere_Oxidationsreaktionen">Andere Oxidationsreaktionen</h3></div>

Durch <a href="Hydratisierung" title="Hydratisierung">Hydratisierung</a> von Alkinen werden Enole gebildete, die sich zu Aldehyden oder Ketonen umlagern. Aldehyde speziell werden durch die <a href="Markownikow-Regel" title="Markownikow-Regel">Anti-Markovnikov-Hydratisierung</a> terminaler <a href="Alkine" title="Alkine">Alkine</a> erhalten, was mittels <a href="Hydroborierung" title="Hydroborierung">Hydroborierung</a> und anschließender Oxidation möglich ist. Bei der <a href="Ozonolyse" title="Ozonolyse">Ozonolyse</a> von Alkenen werden Aldehyde erhalten, wenn die Aufarbeitung mit einem milden Reduktionsmittel erfolgt, beispielsweise elementares <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> oder <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a>.<a href="#cite_note-:2-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Hydroformylierung_oder_Oxo-Synthese">Hydroformylierung oder Oxo-Synthese</h3></div>

Das technisch wichtigste Verfahren zur Herstellung von Aldehyden ist die <a href="Oxo-Synthese" class="mw-redirect" title="Oxo-Synthese">Oxo-Synthese</a>, auch <a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a> genannt. Dabei wird ein Alken mit einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators (zum Beispiel ein Cobaltkatalysators) zur Reaktion gebracht:<a href="#cite_note-Adalbert_Wollrab-15">[15]</a><div style="margin-left: 1.6em;"> <div style="font-size:90%;">Bei der Hydroformylierung eines <a href="Alkene" title="Alkene">Alkens</a> entsteht ein Gemisch des n-Aldehyds (Mitte) und des i-Aldehyds (rechts).</div></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reduktionsreaktionen">Reduktionsreaktionen</h3></div>

Bei der Reduktion von Carbonsäurederivaten kommt es leicht zur Überreaktion unter Bildung eines primären Alkohols. Eine verbreitete Methode, um dies zu vermeiden, ist die Reduktion eines <a href="Weinreb-Amid-Ketonsynthese" title="Weinreb-Amid-Ketonsynthese">Weinreb-Amids</a>. Dieses wird aus einem Carbonsäurederivat mit <a href="N%2CO-Dimethylhydroxylamin" title="N,O-Dimethylhydroxylamin">N,O-Dimethylhydroxylamin-Hydrochlorid</a> gebildet. Wird ein Hydrid an ein Weinreb-Amid addiert, entsteht ein stabiles tetraedrisches Intermediat. Da zunächst kein Aldehyd ausgebildet wird, ist auch keine weitere Hydrid-Addition und Überreaktion möglich. Bei der wässrigen Aufarbeitung erfolgt dann die Hydrolyse zum Aldehyd, dabei wird auch das eingesetzte Reduktionsmittel zerstört, sofern es nicht vollständig reagiert hat. Die Reduktion eines Weinreb-Amids ist mit <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a> oder <a href="Diisobutylaluminiumhydrid" title="Diisobutylaluminiumhydrid">DIBAL</a> möglich.<a href="#cite_note-38">[38]</a> Carbonsäuren können auch mit DIBAL zu Aldehyden reduziert werden, indem sie zuvor in situ mit <a href="Chlor(trimethyl)silan" title="Chlor(trimethyl)silan">Trimethylsilylchlorid</a> zu einem Trimethylsilylester umgesetzt werden.<a href="#cite_note-39">[39]</a> Mit DIBAL können außerdem <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrile</a> zu <a href="Imine" title="Imine">Iminen</a> reduziert werden, wodurch nach Hydrolyse ebenfalls Aldehyde erhalten werden.<a href="#cite_note-40">[40]</a> Eine andere Methode für die Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden ist die <a href="Stephen-Aldehyd-Synthese" title="Stephen-Aldehyd-Synthese">Stephen-Reduktion</a>. Dabei wird das Nitril mit <a href="Zinn(II)-chlorid" title="Zinn(II)-chlorid">Zinn(II)-chlorid</a> und <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Ether</a> umgesetzt.<a href="#cite_note-41">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Die C=O-Bindung der Carbonylgruppe in Aldehyden ist stark polar mit der positiven <a href="Partialladung" title="Partialladung">Partialladung</a> (δ+) am Kohlenstoffatom, an dem <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">nukleophil</a> angegriffen werden kann.<a href="#cite_note-:2-6">[6]</a> Nach Angriff des Nukleophils geht das π-<a href="Elektronenpaar" title="Elektronenpaar">Elektronenpaar</a> gänzlich zum inzwischen negativ geladenen <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>. Im <a href="Protisches_L%C3%B6sungsmittel" class="mw-redirect" title="Protisches Lösungsmittel">protischen Lösungsmittel</a> wird dies durch Protonenaufnahme ausgeglichen, wodurch eine OH-Gruppe anstelle der Carbonylgruppe entsteht.<a href="#cite_note-Andrew_Burrows-42">[42]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bildung_von_Hydraten_und_Acetalen">Bildung von Hydraten und Acetalen</h3></div>

Aldehyde stehen in wässriger Lösung mit dem entsprechenden <a href="Aldehydhydrate" title="Aldehydhydrate">Aldehydhydrat</a> (gem-Diol), das heißt einem Kohlenwasserstoff mit zwei <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> an einem Kohlenstoffatom, im Gleichgewicht. In der Regel liegt das Gleichgewicht auf der Seite des Aldehyds. Im Falle des <a href="Trichloracetaldehyd" class="mw-redirect" title="Trichloracetaldehyd">Trichloracetaldehyds</a> liegt das Gleichgewicht jedoch auf der Seite des geminalen Diols.<a href="#cite_note-Joachim_Buddrus-43">[43]</a>

Aldehyde reagieren auch mit Alkoholen zu <a href="Acetale" title="Acetale">Acetalen</a>.<a href="#cite_note-Joachim_Buddrus-43">[43]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionen_über_Enole_und_Enolate">Reaktionen über Enole und Enolate</h3></div>

Aldehyde mit einem Wasserstoffatom, gebunden an das α-Kohlenstoffatom direkt neben der Carbonylgruppe, können in der Keto- und der Enolform vorliegen – siehe dazu <a href="Keto-Enol-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Keto-Enol-Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a>.<a href="#cite_note-Hans_P._Latscha-44">[44]</a> Bei Aldehyden beobachtet man, dass Wasserstoffatome am zur Carbonylgruppe benachbarten C-Atom deutlich <a href="Acidit%C3%A4t" title="Acidität">acider</a> sind als Wasserstoffatome an „normalen“ C-Atomen. Dies liegt zum einen daran, dass der Carbonylkohlenstoff sehr elektronenarm ist und einen <a href="%E2%88%92I-Effekt" class="mw-redirect" title="−I-Effekt">−I-Effekt</a> auf benachbarte Bindungen ausübt, zum anderen kann nach <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">Deprotonierung</a> die negative Ladung auf den Sauerstoff der Carbonylgruppe delokalisiert werden (<a href="Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">−M-Effekt</a>).<a href="#cite_note-Eberhard_Breitmaier-45">[45]</a>

Im Gegensatz zu Ketonen und Estern werden Aldehyde selten in <a href="Enolate" title="Enolate">Enolate</a> überführt, um diese zu alkylieren, da die Zugabe von Base typischerweise zu Aldolreaktionen führt. Dies kann vermieden werden, wenn die Enolatbildung zügig und quantitativ erfolgt, was beispielsweise mit <a href="Kaliumhydrid" title="Kaliumhydrid">Kaliumhydrid</a> in <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> oder mit <a href="Kaliumamid" title="Kaliumamid">Kaliumamid</a> in <a href="Ammoniak#Flüssiges_Ammoniak" title="Ammoniak">flüssigem Ammoniak</a> möglich ist. Allgemein können solche Reaktionen jedoch durchgeführt werden, indem Aldehyde zunächst in ein <a href="Enamine" title="Enamine">Enamin</a> oder ein Enamin-Anion (durch Deprotonierung eines <a href="Imine" title="Imine">Imins</a>) überführt werden.<a href="#cite_note-:1-37">[37]</a> Bei der <a href="Aldoladdition" title="Aldoladdition">Aldoladdition</a> wird das CH-acide Wasserstoffatom in der α-Position durch eine <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Base</a> abgespalten. Das entstandene Enolatanion addiert an den Carbonylkohlenstoff eines weiteren Aldehyd-Moleküls. Es entsteht ein <a href="Aldol" class="mw-redirect" title="Aldol">Aldol</a>, ein Additionsprodukt aus Alkohol (OH-Gruppe) und Aldehyd. Auf diese Weise können C-C-Bindungen geknüpft werden. Wird das gebildete Aldol anschließend <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">dehydratisiert</a>, spricht man von <a href="Aldolkondensation" title="Aldolkondensation">Aldolkondensation</a>, dabei entstehen α,β-ungesättigte Aldehyde.<a href="#cite_note-Joachim_Buddrus-43">[43]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_Iminen_und_verwandten_Verbindungen">Herstellung von Iminen und verwandten Verbindungen</h3></div>

Auch mit Stickstoff-Nukleophilen reagieren Aldehyde.<a href="#cite_note-Joachim_Buddrus-43">[43]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_Carbonsäuren_und_deren_Derivaten">Herstellung von Carbonsäuren und deren Derivaten</h3></div>

Aldehyde sind reaktive Verbindungen und lassen sich sehr leicht zur <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäure</a> oxidieren.<a href="#cite_note-Joachim_Buddrus-43">[43]</a>

In der <a href="Tischtschenko-Reaktion" title="Tischtschenko-Reaktion">Tischtschenko-Reaktion</a> werden Aldehyde zu symmetrischen <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureestern</a> dimerisiert. Beispielsweise kann <a href="Benzylbenzoat" class="mw-redirect" title="Benzylbenzoat">Benzylbenzoat</a> aus <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> hergestellt werden. Als Katalysator kommen Aluminiumalkoholate wie <a href="Aluminiumtriethanolat" title="Aluminiumtriethanolat">Aluminiumtriethanolat</a> zum Einsatz.<a href="#cite_note-46">[46]</a> Die <a href="Corey-Gilman-Ganem-Oxidation" title="Corey-Gilman-Ganem-Oxidation">Corey-Gilman-Ganem-Oxidation</a> ist eine Methode um α,β-ungesättigte Aldehyde zu oxidieren und direkt in entsprechende <a href="Methylester" title="Methylester">Carbonsäuremethylester</a> umzusetzen. Dazu wird das Edukt in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> in Gegenwart von <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> mit <a href="Mangan(IV)-oxid" title="Mangan(IV)-oxid">Mangan(IV)-oxid</a> zur Reaktion gebracht. Es entsteht ein <a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydrin</a>, das zu einem <a href="Acylcyanide" title="Acylcyanide">Acylcyanid</a> oxidiert wird und dann mit Methanol zum Ester reagiert.<a href="#cite_note-47">[47]</a>

Die Herstellung von <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrilen</a> aus Aldehyden verläuft in der Regel über Aldoxime (siehe Abschnitt <a href="#Herstellung_von_Iminen_und_verwandten_Verbindungen">Herstellung von Iminen und verwandten Verbindungen</a>). Diese werden durch Reaktion des Aldehyds mit <a href="Hydroxylaminhydrochlorid" title="Hydroxylaminhydrochlorid">Hydroxylaminhydrochlorid</a> hergestellt und anschließend beispielsweise mit <a href="Oxalylchlorid" title="Oxalylchlorid">Oxalylchlorid</a> dehydratisiert.<a href="#cite_note-48">[48]</a> Die direkte Umsetzung von Aldehyden zu Nitrilen ist unter anderem mit <a href="Hydroxylamin-O-sulfons%C3%A4ure" title="Hydroxylamin-O-sulfonsäure">Hydroxylamin-O-sulfonsäure</a><a href="#cite_note-49">[49]</a> möglich oder indem die Reaktion mit Hydroxylamin in Gegenwart von <a href="Titan(IV)-chlorid" title="Titan(IV)-chlorid">Titan(IV)-chlorid</a> durchgeführt wird.<a href="#cite_note-50">[50]</a>

Durch die Reaktion mit <a href="Tert-Butylhypochlorit" title="Tert-Butylhypochlorit">tert-Butylhypochlorit</a> können Aldehyde direkt in <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloride</a> überführt werden.<a href="#cite_note-51">[51]</a> In Gegenwart von <a href="Natriumazid" title="Natriumazid">Natriumazid</a> können so auch <a href="Carbons%C3%A4ureazide" title="Carbonsäureazide">Carbonsäureazide</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-52">[52]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_Alkoholen">Herstellung von Alkoholen</h3></div>

Mit geeigneten Reduktionsmitteln wie <a href="Natriumborhydrid" title="Natriumborhydrid">Natriumborhydrid</a> können Aldehyde zu primären <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> reduziert werden. Als Lösungsmittel für diese Reaktion eignen sich Wasser und Alkohole wie <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>. Aldehyde lassen sich leichter reduzieren als <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a>, sodass Natriumborhydrid in Gegenwart eines Ketons selektiv einen Aldehyd reduzieren kann.<a href="#cite_note-53">[53]</a> Die umgekehrte Selektivität wird in der <a href="Luche-Reduktion" title="Luche-Reduktion">Luche-Reduktion</a> erzielt, bei der ein Keton mit <a href="Cer(III)-chlorid" title="Cer(III)-chlorid">Cer(III)-chlorid</a> aktiviert wird und dann in Gegenwart eines Aldehyds selektiv mit Natriumborhydrid reduziert werden kann.<a href="#cite_note-54">[54]</a> Das hochreaktive <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a> reagiert schon bei Raumtemperatur schnell und im Wesentlichen quantitativ mit den meisten Carboxyl- und Carbonylverbindungen inklusive Aldehyden.<a href="#cite_note-55">[55]</a> Ein hochselektives Reagenz, das Aldehyde sehr leicht, Ketone jedoch nur in Ausnahmen reduziert, ist das <a href="Natriumtriacetoxyborhydrid" title="Natriumtriacetoxyborhydrid">Natriumtriacetoxyborhydrid</a>.<a href="#cite_note-56">[56]</a> Aldehyde können außerdem zu primären Alkoholen <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydriert</a> werden, beispielsweise unter Katalyse mit <a href="Mangan" title="Mangan">Mangan</a>, <a href="Rhenium" title="Rhenium">Rhenium</a> oder <a href="Ruthenium" title="Ruthenium">Ruthenium</a>.<a href="#cite_note-57">[57]</a><a href="#cite_note-58">[58]</a>

Die Addition von <a href="Grignard-Verbindungen" title="Grignard-Verbindungen">Grignard-Reagenzien</a> an Aldehyde ergibt ebenfalls Alkohole. Im Fall von <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> entsteht dabei ein primärer Alkohol, bei anderen Aldehyden ein sekundärer Alkohol.<a href="#cite_note-59">[59]</a> In der <a href="Reformatzki-Reaktion" title="Reformatzki-Reaktion">Reformatzki-Reaktion</a> werden α-halogenierte Carbonsäureverbindungen mit elementarem <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> umgesetzt und an Aldehyde addiert, wodurch eine Alkoholgruppe in einem β-Hydroxyderivat gebildet wird.<a href="#cite_note-60">[60]</a> Durch Addition von <a href="Allyltributylzinn" title="Allyltributylzinn">Allyltributylzinn</a>, meist unter Katalyse einer <a href="Lewis-S%C3%A4ure-Base-Konzept" title="Lewis-Säure-Base-Konzept">Lewis-Säure</a>, können aus Aldehyden Homoallylalkohole hergestellt werden.<a href="#cite_note-61">[61]</a>

In der <a href="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion" title="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion">Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion</a> wird ein Aldehyd durch Reaktion mit <a href="Aluminiumtriisopropanolat" title="Aluminiumtriisopropanolat">Aluminiumisopropanolat</a> reduziert. Dabei werden die Isopropanolat-Gruppen zu <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> oxidiert. Es handelt sich um eine <a href="Chemisches_Gleichgewicht" title="Chemisches Gleichgewicht">Gleichgewichtsreaktion</a>, jedoch kann das Gleichgewicht verschoben werden, indem während der Reaktion das entstehende Aceton abdestilliert wird.<a href="#cite_note-62">[62]</a>

In der <a href="Pinakol-Kupplung" title="Pinakol-Kupplung">Pinakol-Kupplung</a> bilden zwei Aldehyde eine C-C-Bindung aus, wodurch ein Diol entsteht. Setzt man Aldehyde mit einem <a href="Alkalimetall" class="mw-redirect" title="Alkalimetall">Alkalimetall</a> (Beispiel: <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a>) um, so bildet sich ein <a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Radikal</a>-<a href="Anion" title="Anion">Anion</a>, das schnell dimerisiert. Die Hydrolyse liefert ein <a href="Pinakol" title="Pinakol">Pinakol</a> (traditionelle Bezeichnung für ein 1,2-<a href="Diol" class="mw-redirect" title="Diol">Diol</a>, also ein Diol mit vicinalen <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a>). Ausgehend von einem α,ω-Dialdehyd erhält man analog durch eine <a href="Intramolekular" class="mw-redirect" title="Intramolekular">intramolekulare</a> Reaktion cyclische 1,2-Diole.<a href="#cite_note-Dr._P._Tharmaraj-63">[63]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_Carbonylverbindungen">Herstellung von Carbonylverbindungen</h3></div>

Aldehyde können über ein <a href="Thioacetale" title="Thioacetale">Dithioacetal</a> in Ketone überführt werden. Dabei wird der Aldehyd zunächst mit <a href="1%2C3-Propandithiol" title="1,3-Propandithiol">1,3-Propandithiol</a> umgesetzt. Das entstandene Thioacetal kann mittels <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a> deprotoniert werden und wird zu einem guten Nucleophil, im Gegensatz zum Aldehyd selbst, der ein Elektrophil ist. Man spricht von einer <a href="Umpolung" title="Umpolung">Umpolung</a>, diese ist das Prinzip der <a href="Corey-Seebach-Reaktion" title="Corey-Seebach-Reaktion">Corey-Seebach-Reaktion</a>. Umsetzung mit <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Alkylhalogeniden</a> und Entfernung der Dithioacetalgruppe ergibt ein Keton. Zur Spaltung des Thioacetals eignen sich beispielsweise <a href="Quecksilber(II)-chlorid" title="Quecksilber(II)-chlorid">Quecksilber(II)-chlorid</a> oder <a href="N-Bromsuccinimid" title="N-Bromsuccinimid">N-Bromsuccinimid</a>.<a href="#cite_note-64">[64]</a> In einer zweistufigen Reaktion können auch <a href="Cycloalkanone" title="Cycloalkanone">Cycloalkanone</a> hergestellt werden, beispielsweise <a href="Cyclobutanon" title="Cyclobutanon">Cyclobutanon</a> aus <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> (das umgepolt wird) und <a href="1-Brom-3-chlorpropan" title="1-Brom-3-chlorpropan">1-Brom-3-chlorpropan</a>. Durch Reaktion mit <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> wird eine <a href="Oxoverbindungen" title="Oxoverbindungen">α-Oxocarbonsäure</a> erhalten.<a href="#cite_note-65">[65]</a>

In der <a href="Stetter-Reaktion" title="Stetter-Reaktion">Stetter-Reaktion</a> werden Aldehyde an α,β-ungesättigte <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a>, <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> oder <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrile</a> addiert, wodurch eine entsprechende 4-Oxoverbindung erhalten wird. Katalysiert wird die Reaktion durch <a href="N-Heterocyclische_Carbene" title="N-Heterocyclische Carbene">N-Heterocyclische Carbene</a>, die durch Deprotonierung von <a href="Thiazole" title="Thiazole">Thiazolen</a> und <a href="Imidazole" title="Imidazole">Imidazolen</a> erhalten werden.<a href="#cite_note-66">[66]</a> Alternativ kann auch Cyanid (beispielsweise als <a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">Natriumcyanid</a>) als Katalysator eingesetzt werden, wodurch als Intermediat das <a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydrin</a> des Aldehyds entsteht.<a href="#cite_note-67">[67]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reduktion_zu_Alkanen">Reduktion zu Alkanen</h3></div>

Durch einige Methoden kann die Aldehyd-Funktion zu einer <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> reduziert werden. Eine solche Methode ist die <a href="Wolff-Kishner-Reaktion" title="Wolff-Kishner-Reaktion">Wolff-Kishner-Reduktion</a>. Hierzu muss der Aldehyd in ein <a href="Hydrazone" title="Hydrazone">Hydrazon</a> umgewandelt werden, dies ist jedoch auch <a href="In_situ" title="In situ">in situ</a> möglich. In dem Fall wird das Edukt mit <a href="Hydrazinhydrat" class="mw-redirect" title="Hydrazinhydrat">Hydrazinhydrat</a> und einer Base (<a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> oder <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a>) in einem hochsiedenden Lösungsmittel (beispielsweise <a href="Diethylenglycol" title="Diethylenglycol">Diethylenglycol</a>) für mehrere Stunden auf 180 °C bis 200 °C erhitzt.<a href="#cite_note-68">[68]</a> Eine verwandte Methode ist die <a href="Clemmensen-Reduktion" title="Clemmensen-Reduktion">Clemmensen-Reduktion</a>, bei der die Aldehydgruppe mit <a href="Zinkamalgam" class="mw-redirect" title="Zinkamalgam">Zinkamalgam</a> und <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> reduziert wird. Wolff-Kishner-Reduktion und Clemmensen-Reduktion sind komplementär, da im einen Fall im Basischen und im anderen im Sauren gearbeitet wird.<a href="#cite_note-69">[69]</a> Eine weitere Methode, die <a href="Thioketal-Reduktion" title="Thioketal-Reduktion">Thioketal-Reduktion</a>, verläuft über die <a href="Thioacetale" title="Thioacetale">Thioacetale</a>, meist mit <a href="1%2C2-Ethandithiol" title="1,2-Ethandithiol">Ethandithiol</a>. Diese können durch diverse Reduktionsmittel reduziert werden, ursprünglich mit <a href="Raney-Nickel" title="Raney-Nickel">Raney-Nickel</a>. Andere geeignete Reagenzien sind Komplexe aus <a href="Nickel(II)-acetat" title="Nickel(II)-acetat">Nickel(II)-acetat</a>, <a href="Natriumhydrid" title="Natriumhydrid">Natriumhydrid</a> und <a href="Tert-Amylalkohol" class="mw-redirect" title="Tert-Amylalkohol">tert-Amylalkohol</a> sowie <a href="Dinickelborid" title="Dinickelborid">Dinickelborid</a>, das aus <a href="Nickel(II)-chlorid" title="Nickel(II)-chlorid">Nickel(II)-chlorid</a> und <a href="Natriumborhydrid" title="Natriumborhydrid">Natriumborhydrid</a> hergestellt wird.<a href="#cite_note-70">[70]</a> Eine neuere Methode verwendet <a href="Amminboran" title="Amminboran">Amminboran</a> mit <a href="Titanocendichlorid" title="Titanocendichlorid">Titanocendichlorid</a> und <a href="Lithiummethanolat" title="Lithiummethanolat">Lithiummethanolat</a>.<a href="#cite_note-71">[71]</a> Durch <a href="Decarbonylierung" title="Decarbonylierung">Decarbonylierung</a> von Aldehyden wird ebenfalls eine Kohlenwasserstoff-Verbindung erhalten. Durch die Abspaltung von <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenmonoxid</a> besitzt diese jedoch ein Kohlenstoffatom weniger als das Edukt. Die Decarbonylierung ist beispielsweise durch Reaktion mit dem <a href="Wilkinson-Katalysator" title="Wilkinson-Katalysator">Wilkinson-Katalysator</a>, einem Rhodium-Komplex, möglich.<a href="#cite_note-72">[72]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_Alkenen">Herstellung von Alkenen</h3></div>

Die <a href="Wittig-Reaktion" title="Wittig-Reaktion">Wittig-Reaktion</a> ist eine sehr bedeutende Methode der organischen Synthese, bei der ein Aldehyd oder <a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a> mit einem <a href="Phosphor-Ylide" title="Phosphor-Ylide">Phosphor-Ylid</a> zu einem <a href="Alkene" title="Alkene">Alken</a> umgesetzt wird. Ein Aldehyd kann mit dem Phosphor-Ylid ein Oxaphosphetan, einen Vierring mit P-O-Bindung, als Zwischenstufe bilden. Dieses zerfällt dann in ein Alken und <a href="Triphenylphosphanoxid" title="Triphenylphosphanoxid">Triphenylphosphanoxid</a>. Einen wichtigen Beitrag zur Triebkraft der Reaktion stellt die Ausbildung einer Phosphor-Sauerstoff-Bindung.<a href="#cite_note-73">[73]</a> Die nötigen Ylide werden allgemein ausgehend von <a href="Triphenylphosphan" title="Triphenylphosphan">Triphenylphosphin</a> und einem <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Alkylhalogenid</a> hergestellt. Durch nukleophile Substitution wird zunächst ein Phosphoniumsalz hergestellt. Die Deprotonierung mit einer starken Base, oft eine <a href="Lithiumorganische_Verbindungen" title="Lithiumorganische Verbindungen">Organolithium-Verbindung</a>, ergibt dann das Ylid.<a href="#cite_note-74">[74]</a> Eine abgeleitete Methode, mit der ebenfalls Aldehyde zu Alkenen umgesetzt werden, ist die Wittig-Horner-Reaktion. Hier ist das Reagenz ein <a href="Phosphanoxide" title="Phosphanoxide">Phosphanoxid</a> mit zwei Phenylgruppen und einer Alkylgruppe, die übertragen wird. Dieses wird beispielsweise mit <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a> zu einem <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanion</a> deprotoniert. Das Nebenprodukt ist ein Salz der Diphenylphosphinsäure.<a href="#cite_note-75">[75]</a> Eine wesentlich wichtigere Weiterentwicklung ist die <a href="Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion" title="Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion">Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion</a> (HWE-Reaktion). Hier ist das Reagenz ein <a href="Phosphonate" title="Phosphonate">Phosphonat</a>, das mittels <a href="Arbusow-Reaktion" title="Arbusow-Reaktion">Arbusow-Reaktion</a> hergestellt werden kann und durch Deprotonierung ebenfalls ein Carbanion bildet. Als Base eignen sich <a href="Natriumhydrid" title="Natriumhydrid">Natriumhydrid</a>, <a href="Kaliumhydrid" title="Kaliumhydrid">Kaliumhydrid</a>, <a href="Lithiumbis(trimethylsilyl)amid" title="Lithiumbis(trimethylsilyl)amid">Lithium-</a>, <a href="Natriumhexamethyldisilazid" class="mw-redirect" title="Natriumhexamethyldisilazid">Natrium-</a> und <a href="Kaliumhexamethyldisilazid" title="Kaliumhexamethyldisilazid">Kaliumhexamethyldisilazid</a> oder <a href="Kalium-tert-butanolat" title="Kalium-tert-butanolat">Kalium-tert-butanolat</a>. Gegenüber der ursprünglichen Wittig-Reaktion hat diese Methode insbesondere den Vorteil, dass als Nebenprodukt ein <a href="Phosphors%C3%A4ureester" title="Phosphorsäureester">Phosphorsäureester</a> entsteht, der im Gegensatz zum Triphenylphosphanoxid wasserlöslich ist und leicht entfernt werden kann.<a href="#cite_note-76">[76]</a>

In der <a href="Julia-Olefinierung" title="Julia-Olefinierung">Julia-Lythgoe-Olefinierung</a> kommt als Olefinierungsreagenz ein <a href="Sulfone" title="Sulfone">Sulfon</a> zum Einsatz. Dieses wird mit einer Organometallverbindung wie Butyllithium deprotoniert und kann dann einen Aldehyd unter Bildung einer C-C-Einfachbindung angreifen. Die aus dem Aldehyd gebildete <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholat-Gruppe</a> wird <a href="Acylierung" title="Acylierung">acyliert</a>, beispielsweise mit <a href="Acetanhydrid" class="mw-redirect" title="Acetanhydrid">Acetanhydrid</a>. Im letzten Schritt wird mit einem Reduktionsmittel wie <a href="Natriumamalgam" title="Natriumamalgam">Natriumamalgam</a> eine reduktive Eliminierung durchgeführt, wobei Sulfon- und Estergruppe entfernt werden und trans-selektiv eine C=C-Doppelbindung gebildet wird.<a href="#cite_note-77">[77]</a> Bei der verwandten <a href="Julia-Kocienski-Olefinierung" class="mw-redirect" title="Julia-Kocienski-Olefinierung">Julia-Kociensky-Olefinierung</a> wird ein Sulfon verwendet, das eine Arylgruppe mit Elektronenakzeptor-Eigenschaften trägt, beispielsweise <a href="Benzothiazol" title="Benzothiazol">Benzothiazol</a>. Wird ein solches Sulfon deprotoniert und mit einem Aldehyd umgesetzt, sind keine weiteren Reaktionsschritte nötig. Es kommt zu einer Umlagerung der Arylgruppe auf das Sauerstoffatom, das zu Aldehyd gehörte und diese Gruppe wird durch Eliminierung abgespalten. Daneben entsteht <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a>.<a href="#cite_note-78">[78]</a> In der <a href="Peterson-Olefinierung" title="Peterson-Olefinierung">Peterson-Olefinierung</a> wird das α-Carbanion einer Silylverbindung an einen Aldehyd addiert. Durch Eliminierung bildet sich ein Alken und ein <a href="Silanole" title="Silanole">Silanol</a>, das Sauerstoffatom wird auf das Siliciumatom übertragen.<a href="#cite_note-79">[79]</a>

Für die <a href="Methylenierung" title="Methylenierung">Methylenierung</a> von Aldehyden, das heißt den Austausch des Sauerstoff-Atoms gegen eine CH2-Gruppe sind eine große Zahl an Reagenzien beziehungsweise Reaktionen bekannt. Besonders bekannt ist das <a href="Tebbe-Reagenz" title="Tebbe-Reagenz">Tebbe-Reagenz</a>.<a href="#cite_note-:8-80">[80]</a><a href="#cite_note-:9-81">[81]</a> Verwandt mit dem Tebbe-Reagenz beziehungsweise davon abgeleitet sind das Grubbs-Reagenz und das <a href="Petasis-Reagenz" title="Petasis-Reagenz">Petasis-Reagenz</a>.<a href="#cite_note-:9-81">[81]</a> Bei der <a href="Takai-Lombardo-Reaktion" title="Takai-Lombardo-Reaktion">Takai-Lombardo-Reaktion</a> wird <a href="Dibrommethan" title="Dibrommethan">Dibrommethan</a> mit elementarem <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> und <a href="Titan(IV)-chlorid" title="Titan(IV)-chlorid">Titan(IV)-chlorid</a> verwendet. Ein Carben des <a href="Molybd%C3%A4n" title="Molybdän">Molybdäns</a>, das aus <a href="Molybd%C3%A4n(V)-chlorid" title="Molybdän(V)-chlorid">Molybdän(V)-chlorid</a> und <a href="Methyllithium" title="Methyllithium">Methyllithium</a> hergestellt wird, ist besonders selektiv für Aldehyde.<a href="#cite_note-:8-80">[80]</a>

Eine neuere Method ist die <a href="Takeda-Olefinierung" title="Takeda-Olefinierung">Takeda-Olefinierung</a>. Dabei wird ein <a href="Thioacetale" title="Thioacetale">Dithioacetal</a> mit einem Derivat des <a href="Titanocen" title="Titanocen">Titanocens</a> zu einem Carbenkomplex umgesetzt. Dieser reagiert dann mit einer Carbonylgruppe, beispielsweise in einem Aldehyd, unter Ausbildung einer C=C-Doppelbindung. Auch das Dithioacetal kann aus einem Aldehyd hergestellt werden.<a href="#cite_note-:9-81">[81]</a> Mit der <a href="McMurry-Reaktion" title="McMurry-Reaktion">McMurry-Reaktion</a> können zwei Aldehyd-Moleküle durch Reaktion mit <a href="Titan(III)-chlorid" title="Titan(III)-chlorid">Titan(III)-chlorid</a> direkt über eine C=C-Doppelbindung verbunden werden.<a href="#cite_note-82">[82]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_Alkinen">Herstellung von Alkinen</h3></div>

Es sind mehrere Reaktionen bekannt, durch die aus Aldehyden <a href="Alkine" title="Alkine">Alkine</a> hergestellt werden können, wobei jeweils ein zusätzliches Kohlenstoffatom eingeführt wird. In der <a href="Corey-Fuchs-Reaktion" title="Corey-Fuchs-Reaktion">Corey-Fuchs-Reaktion</a> wird aus dem Aldehyd ein gem-Dibromolefin hergestellt, indem es mit <a href="Triphenylphosphan" title="Triphenylphosphan">Triphenylphosphin</a> und <a href="Tetrabrommethan" title="Tetrabrommethan">Tetrabrommethan</a> umgesetzt wird. Reaktion mit <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a> ergibt ein Lithiumacetylid, aus dem durch Hydrolyse ein terminales Alkin entsteht. Alternativ kann das Lithiumaceylid durch Reaktion mit einem <a href="Elektrophilie" title="Elektrophilie">Elektrophil</a> wie <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>, einem <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Alkylhalogenid</a>, einem weiteren Aldehyd oder einem <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxid</a> weiter modifiziert werden.<a href="#cite_note-:7-83">[83]</a><a href="#cite_note-84">[84]</a><a href="#cite_note-85">[85]</a>

Bei der <a href="Seyferth-Gilbert-Kettenverl%C3%A4ngerung" title="Seyferth-Gilbert-Kettenverlängerung">Seyferth-Gilbert-Homologisierung</a> wird das zusätzliche Kohlenstoffatom mittels <a href="Dimethyldiazomethylphosphonat" title="Dimethyldiazomethylphosphonat">Dimethyldiazomethylphosphonat</a> (DAMP) eingeführt. Als Base kommt hier <a href="Kalium-tert-butanolat" title="Kalium-tert-butanolat">Kalium-tert-butanolat</a> zum Einsatz. Bei der Weiterentwicklung nach Ohira und Bestmann wird das <a href="Ohira-Bestmann-Reagenz" title="Ohira-Bestmann-Reagenz">Ohira-Bestmann-Reagenz</a> eingesetzt. Aus diesem wird durch Reaktion mit <a href="Kaliumcarbonat" title="Kaliumcarbonat">Kaliumcarbonat</a> in situ DAMP hergestellt.<a href="#cite_note-:7-83">[83]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Additionsreaktionen">Weitere Additionsreaktionen</h3></div>

Neben Sauerstoff- und Stickstoff-Nucleophilen sowie Hydrid-Ionen und Organometallverbindungen können weitere Stoffgruppen als Nucleophile an die Carbonylgruppe von Aldehyden addieren.

Analog zur Bildung von Acetalen mit Alkoholen können Aldehyde <a href="Thioacetale" title="Thioacetale">Dithioacetale</a> (S,S-Acetale) bilden, indem sie mit <a href="Thiole" title="Thiole">Thiolen</a> beziehungsweise Dithiolen reagieren. Symmetrische Dithioacetale werden problemlos erhalten, indem Aldehyde und Thiole unter Säurekatalyse zur Reaktion gebracht werden. Unsymmetrische Vertreter, die Gruppen aus zwei unterschiedlichen Thiolen enthalten, sind schwieriger herzustellen. Sind die Thiole in ihren Eigenschaften ausreichend verschieden, ist jedoch eine vergleichsweise selektive Reaktion zu unsymmetrischen Acetalen möglich, indem <a href="Camphersulfons%C3%A4ure" title="Camphersulfonsäure">Camphersulfonsäure</a> als Katalysator eingesetzt wird.<a href="#cite_note-86">[86]</a> Einfache, symmetrische Dithioacetale sind wichtige Intermediate in diversen Umsetzungen von Aldehyden. Dazu gehören beispielsweise die <a href="Takeda-Olefinierung" title="Takeda-Olefinierung">Takeda-Olefinierung</a> (siehe Abschnitt <a href="#Takeda-Olefinierung">Herstellung von Alkenen</a>), die <a href="Thioketal-Reduktion" title="Thioketal-Reduktion">Thioketal-Reduktion</a> (siehe Abschnitt <a href="#Reduktion_zu_Alkanen">Reduktion zu Alkanen</a>) und die <a href="Umpolung" title="Umpolung">Umpolung</a> beziehungsweise <a href="Corey-Seebach-Reaktion" title="Corey-Seebach-Reaktion">Corey-Seebach-Reaktion</a> (siehe Abschnitt <a href="#Herstellung_von_Carbonylverbindungen">Herstellung von Carbonylverbindungen</a>).

In der <a href="Bisulfit-Reaktion" title="Bisulfit-Reaktion">Bisulfit-Reaktion</a> mit <a href="Natriumhydrogensulfit" title="Natriumhydrogensulfit">Natriumhydrogensulfit</a> bilden Aldehyde wasserlösliche Addukte, die von einem Gemisch abfiltriert werden können. Durch Reaktion mit <a href="Natriumcarbonat" title="Natriumcarbonat">Natriumcarbonat</a> oder <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> können die Aldehyde dann zurückgewonnen werden.<a href="#cite_note-87">[87]</a> Die Addukte sind strukturell die α-hydroxylierten Derivate von <a href="Sulfons%C3%A4uren" title="Sulfonsäuren">Sulfonsäuren</a>.<a href="#cite_note-88">[88]</a>

Durch Addition von Cyanid (beispielsweise aus <a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">Natriumcyanid</a>) im Sauren (beispielsweise in Essigsäure) können aus Aldehyden <a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydrine</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-89">[89]</a> Anderes Reagenzien zur Herstellung von Cyanhydrinen sind <a href="Diethylaluminiumcyanid" title="Diethylaluminiumcyanid">Diethylaluminiumcyanid</a><a href="#cite_note-90">[90]</a> und <a href="Acetoncyanhydrin" title="Acetoncyanhydrin">Acetoncyanhydrin</a>, dessen Cyanwasserstoff-Einheit auf andere Aldehyde und Ketone übertragen werden kann.<a href="#cite_note-91">[91]</a> Cyanhydrine kommen als Intermediate bei der <a href="Stetter-Reaktion" title="Stetter-Reaktion">Stetter-Reaktion</a> (siehe Abschnitt <a href="#Herstellung_von_Carbonylverbindungen">Herstellung von Carbonylverbindungen</a>) und bei der <a href="Corey-Gilman-Ganem-Oxidation" title="Corey-Gilman-Ganem-Oxidation">Corey-Gilman-Ganem-Oxidation</a> von Aldehyden (siehe Abschnitt <a href="#Herstellung_von_Carbonsäuren_und_deren_Derivaten">Herstellung von Carbonsäuren und deren Derivaten</a>) vor.

Auch in der <a href="Strecker-Synthese" title="Strecker-Synthese">Strecker-Synthese</a> wird Cyanwasserstoff beziehungsweise Cyanid an Aldehyde addiert, in diesem Fall in Gegenwart von <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>. Dabei entsteht zunächst ein α-Aminonitril, das zu einer <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäure</a> hydrolysiert werden kann. Aminosäuren sind sowohl in biologischen Prozessen als auch in der Industrie sehr wichtige Verbindungen, was die historische Bedeutung der Methode begründet. Allerdings wird die Reaktion nach wie vor verbreitet verwendet.<a href="#cite_note-92">[92]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Aldehyde sind eine wichtige Verbindungsklasse in diversen Anwendungsbereichen. Viele andere Chemikalien werden ausgehend von Aldehyden hergestellt. Außerdem werden viele Aldehyde als Duftstoffe und Aromen verwendet. Eine mengenmäßig sehr wichtige Anwendung ist die Herstellung von Polymeren aus Formaldehyd.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Intermediate_in_der_chemischen_Industrie">Intermediate in der chemischen Industrie</h3></div>

Die wichtigste Anwendung von Acetaldehyd ist als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien, unter anderem <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> und seine Derivate, sowie <a href="Pentaerythrit" title="Pentaerythrit">Pentaerythrit</a> und <a href="Peroxyessigs%C3%A4ure" title="Peroxyessigsäure">Peressigsäure</a>.<a href="#cite_note-93">[93]</a> Pentaerythrit wird aus Acetaldehyd und Formaldehyd unter basischer Katalyse hergestellt.<a href="#cite_note-94">[94]</a> Als Basen eignen sich beispielsweise <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> oder <a href="Calciumhydroxid" title="Calciumhydroxid">Calciumhydroxid</a>.<a href="#cite_note-:5-1">[1]</a> Verschiedene <a href="Pyridine" title="Pyridine">Pyridine</a> werden aus Acetaldehyd und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> sowie jeweils einem weiteren Aldehyd nach der <a href="Tschitschibabin-Pyridin-Synthese" title="Tschitschibabin-Pyridin-Synthese">Tschitschibabin-Pyridinsynthese</a> hergestellt.<a href="#cite_note-95">[95]</a> Eine Herstellungsmethode von <a href="Essigs%C3%A4ureethylester" title="Essigsäureethylester">Ethylacetat</a> ist durch <a href="Tischtschenko-Reaktion" title="Tischtschenko-Reaktion">Tischtschenko-Reaktion</a> von Acetaldehyd. Die Bedeutung von Acetaldehyd als chemisches Intermediat hat aber insgesamt nachgelassen; für einige Verbindungen, beispielsweise <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> und <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Acetanhydrid</a>, die früher aus Acetaldehyd hergestellt wurden, gibt es heute andere bevorzugte Verfahren, beispielsweise den <a href="Monsanto-Prozess" title="Monsanto-Prozess">Monsanto-Prozess</a> für Essigsäure.<a href="#cite_note-:5-1">[1]</a> Formaldehyd ist ein sehr wichtiger C1-Baustein und dient unter anderem zur Herstellung von <a href="1%2C4-Butandiol" title="1,4-Butandiol">1,4-Butandiol</a>, <a href="Nitrilotriessigs%C3%A4ure" title="Nitrilotriessigsäure">Nitrilotriessigsäure</a> und <a href="Ethylendiamintetraessigs%C3%A4ure" title="Ethylendiamintetraessigsäure">EDTA</a>, Pentaerythrit und <a href="Methylendiphenyldiisocyanat" class="mw-redirect" title="Methylendiphenyldiisocyanat">Methylendiphenyldiisocyanat</a>.<a href="#cite_note-:10-96">[96]</a>

<a href="Butanal" title="Butanal">Butanal</a> wird insbesondere zu <a href="1-Butanol" title="1-Butanol">1-Butanol</a> reduziert,<a href="#cite_note-:4-97">[97]</a> der wiederum zu <a href="Acryls%C3%A4urebutylester" title="Acrylsäurebutylester">Butylacrylat</a>, <a href="Essigs%C3%A4urebutylester" title="Essigsäurebutylester">Butylacetat</a> und <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmachern</a> weiterverarbeitet wird oder als Lösungsmittel eingesetzt wird, z. B. in Farben.<a href="#cite_note-98">[98]</a> Ein weiteres wichtiges Folgeprodukt von Butanal ist <a href="2-Ethylhexanol" title="2-Ethylhexanol">2-Ethylhexanol</a>.<a href="#cite_note-:4-97">[97]</a> 2-Ethylhexanol wird vor allem zu Weichmachern weiterverarbeitet.<a href="#cite_note-99">[99]</a> Zu den 2-Ethylhxylestern, die als Weichmacher verwendet werden, gehören z. B. <a href="Bis(2-ethylhexyl)phthalat" title="Bis(2-ethylhexyl)phthalat">Bis(2-ethylhexyl)phthalat</a>, <a href="Bis(2-ethylhexyl)terephthalat" title="Bis(2-ethylhexyl)terephthalat">Bis(2-ethylhexyl)terephthalat</a> und <a href="Bis(2-ethylhexyl)adipat" title="Bis(2-ethylhexyl)adipat">Bis(2-ethylhexyl)adipat</a>.<a href="#cite_note-100">[100]</a> Neben Butanal werden auch diverse andere Aldehyde zur Herstellung von Alkoholen durch Reduktion verwendet. Aus <a href="Pentanale" title="Pentanale">Pentanalen</a> hergestellte <a href="Pentanole" title="Pentanole">Pentanole</a> dienen ebenfalls als Lösungsmittel sowie zur Herstellung von Weichmachern und anderen Estern. Auch längerkettige Aldehyde werden zu Weichmacheralkoholen umgesetzt, beispielsweise Isooctanal zu Isooctanol. <a href="Citral" title="Citral">Citral</a> ist der Ausgangsstoff für die synthetische Herstellung von <a href="Vitamin_A" title="Vitamin A">Vitamin A</a>.<a href="#cite_note-:5-1">[1]</a> <a href="Phenylethanal" title="Phenylethanal">Phenylacetaldehyd</a> wird zur Herstellung von <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> über die <a href="Strecker-Synthese" title="Strecker-Synthese">Strecker-Synthese</a> verwendet, das wiederum zu dem Süßstoff <a href="Aspartam" title="Aspartam">Aspartam</a> umgesetzt wird.<a href="#cite_note-:5-1">[1]</a> Eine weitere Aminosäure, die in großen Mengen hergestellt und insbesondere als Zusatz in Tierfutter verwendet wird, ist Methionin. Es wird durch Strecker-Synthese aus Acrolein, Schwefelwasserstoff und Cyanwasserstoff hergestellt.<a href="#cite_note-101">[101]</a><a href="#cite_note-102">[102]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kunststoffe">Kunststoffe</h3></div>

Die Produktionsmenge von <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> betrug 2022 etwa 23 Millionen Tonnen. Der Hauptanwendungsbereich von Formaldehyd ist die Herstellung von Polymeren: <a href="Harnstoffharz" title="Harnstoffharz">Harnstoffharze</a> (<a href="Aminoplast" title="Aminoplast">Aminoplaste</a>), <a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenolharze</a> (Phenoplaste) und <a href="Polyoxymethylene" title="Polyoxymethylene">Polyoxymethylen</a> (POM).<a href="#cite_note-103">[103]</a> Aminoplaste werden überwiegend durch Polykondensation von Formaldehyd und <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a> hergestellt. Ihre Hauptanwendung ist als Klebstoff für die Herstellung von <a href="Spanplatte" title="Spanplatte">Spanplatten</a> und <a href="Sperrholz" title="Sperrholz">Sperrholz</a>.<a href="#cite_note-104">[104]</a> Aus POM werden beispielsweise Bauteile für Autos hergestellt, um deren Gewicht zu reduzieren.<a href="#cite_note-:10-96">[96]</a>

Butanal wird in der Herstellung von <a href="Polyvinylbutyral" title="Polyvinylbutyral">Polyvinylbutyral</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-:4-97">[97]</a> Polyvinylbutyral wird durch Polymerisation von <a href="Vinylacetat" title="Vinylacetat">Vinylacetat</a> zu <a href="Polyvinylacetat" title="Polyvinylacetat">Polyvinylacetat</a>, Hydrolyse zu <a href="Polyvinylalkohol" title="Polyvinylalkohol">Polyvinylalkohol</a> und anschließende Acetalbildung mit Butanal hergestellt. Verwendet wird es hauptsächlich als Zwischenschicht in <a href="Sicherheitsglas" title="Sicherheitsglas">Sicherheitsglas</a>, die für Bruchfestigkeit und Splitterschutz sorgt. Verwendet wird solches Glas für diverse Anwendungen inklusive Autofenstern, Glastüren und Duschwänden.<a href="#cite_note-105">[105]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aromen_und_Duftstoffe">Aromen und Duftstoffe</h3></div>

Acetaldehyd wird als Aromastoff verwendet.<a href="#cite_note-:6-106">[106]</a> <a href="Citronellal" title="Citronellal">Citronellal</a> wird als Duftstoff beispielsweise in Seife und Waschmitteln eingesetzt. <a href="Citral" title="Citral">Citral</a> wird selbst als Duftstoff eingesetzt, aber auch zu <a href="Acetale" title="Acetale">Acetalen</a> weiterverarbeitet, die ebenfalls als Duftstoffe dienen. Längerkettige Alkanale wie <a href="Octanal" title="Octanal">Octanal</a> werden insbesondere als Duftstoffe für Zitrusnoten verwendet. <a href="Phenylethanal" title="Phenylethanal">Phenylacetaldehyd</a> hat einen Duft nach Rosen oder Hyazinthen, <a href="2-Hexenal" title="2-Hexenal">(E)-2-Hexenal</a> einen blumigen Duft.<a href="#cite_note-:5-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sonstige_Verwendung">Sonstige Verwendung</h3></div>

Formaldehyd wird weit überwiegend in der Herstellung von anderen Chemikalien und Kunststoffen verwendet (siehe oben). Die wichtigste Anwendung ohne Weiterverarbeitung ist als Desinfektions- und Konservierungsmittel, beispielsweise im medizinischen Bereich.<a href="#cite_note-:10-96">[96]</a> In der Medizin werden Formaldehyd und <a href="Glutaraldehyd" title="Glutaraldehyd">Glutaraldehyd</a> als Flächen- und Instrumentendesinfektionsmittel eingesetzt. Beide Aldehyde haben eine gute Wirksamkeit gegen viele verschiedene <a href="Mikroorganismus" title="Mikroorganismus">Mikroorganismen</a>. Insbesondere unbehüllte Viren und sporenbildende Bakterien (z. B. <a href="Milzbrand" title="Milzbrand">Milzbrand</a>), die nur wenigen Desinfektionsmitteln zugänglich sind, können so erreicht werden. Da Aldehyde irritierend auf Haut und Schleimhäute wirken und gelegentlich Allergien auslösen, muss mit diesen Mitteln sorgfältig umgegangen werden.<a href="#cite_note-107">[107]</a> Formaldehyd selbst wird als Konservierungsmittel in Kosmetika praktisch nicht mehr verwendet. Stattdessen kommen Formaldehyd-Abspalter, beispielsweise 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol, zum Einsatz, die länger wirken, aber nur eine geringe Konzentration an Formaldehyd erzeugen.<a href="#cite_note-108">[108]</a> Eine standardmäßig als Fixierungsmittel verwendete Lösung ist 10%iges Formalin, was einer wässrigen Lösung mit 3,7 % Formaldehyd und 1 % Methanol entspricht.<a href="#cite_note-109">[109]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweise">Nachweise</h2></div>

Obwohl die NMR-Spektroskopie und anderer spektroskopischer Methoden chemische Nachweise funktioneller Gruppen zu Seltenheiten hat werden lassen, wird diese in Spezialfällen noch verwendet.<a href="#cite_note-:2-6">[6]</a> Aldehyde können mit der <a href="Tollensprobe" title="Tollensprobe">Tollensprobe</a>, der <a href="Fehlingprobe" class="mw-redirect" title="Fehlingprobe">Fehlingprobe</a> und der <a href="Schiffsche_Probe" title="Schiffsche Probe">Schiffsche Probe</a> nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-Stefanie_Federle-110">[110]</a> Der Nachweis per Tollens- und Fehlingprobe beruht darauf, dass sie (im Gegensatz zu Ketonen) schon mit schwachen Oxidationsmitteln zu Carbonsäuren oxidieren.<a href="#cite_note-Adalbert_Wollrab-15">[15]</a> Aromatische Aldehyde sind sich in ihrem chemischen Verhalten sehr ähnlich, sodass die Bestimmung einzelner Aldehyde mit den klassischen analytischen Methoden schwierig ist, wenn mehrere in der Probe vorhanden sind.<a href="#cite_note-111">[111]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Aldehydes?uselang=de">Commons: Aldehyde</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-:5-1">↑ <a href="#cite_ref-:5_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-:5_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-:5_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-:5_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-:5_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-:5_1-5">f</a> Fritz Ullmann: <cite style="font-style:italic">Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry</cite>. 5th ed Auflage. Band 1. VCH, Weinheim Deerfield beach (Fla.) 1985, ISBN 3-527-20101-7.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.au=Fritz+Ullmann&rft.btitle=Ullmann%27s+encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=1985&rft.edition=5th+ed&rft.genre=book&rft.isbn=3527201017&rft.place=Weinheim+Deerfield+beach+%28Fla.%29&rft.pub=VCH&rft.volume=1" style="display:none">

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<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Ira Remsen: <cite style="font-style:italic">Justus von Liebig, His Life and Work (1803-1873). By W. A. Shenstone, F. I. C., Lecturer on Chemistry in Clifton College. New York, Macmillan & Co. 1895. Pp. 220 + vi.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Science</cite>. Band 3, Nr. 53, 3. Januar 1896, S. 62–63, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.3.53.24">10.1126/science.3.53.24</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.atitle=Justus+von+Liebig%2C+His+Life+and+Work+%281803-1873%29.+By+W.+A.+Shenstone%2C+F.+I.+C.%2C+Lecturer+on+Chemistry+in+Clifton+College.+New+York%2C+Macmillan+%26amp%3B+Co.+1895.+Pp.+220+%2B+vi.&rft.au=Ira+Remsen&rft.date=1896-01-03&rft.doi=10.1126%2Fscience.3.53.24&rft.genre=journal&rft.issue=53&rft.jtitle=Science&rft.pages=62-63&rft.volume=3" style="display:none">

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<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Holde Puchtler, Susan N. Meloan, Barbara R. Brewton: <cite style="font-style:italic">On the history of basic fuchsin and aldehyde-schiff reactions from 1862 to 1935</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Histochemistry</cite>. Band 41, Nr. 3, 1975, S. 185–194, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00497682">10.1007/BF00497682</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.atitle=On+the+history+of+basic+fuchsin+and+aldehyde-schiff+reactions+from+1862+to+1935&rft.au=Holde+Puchtler%2C+Susan+N.+Meloan%2C+Barbara+R.+Brewton&rft.date=1975&rft.doi=10.1007%2FBF00497682&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Histochemistry&rft.pages=185-194&rft.volume=41" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Chérifa Boulechfar, Hana Ferkous, Amel Delimi, Amel Djedouani, Abdesalem Kahlouche, Abir Boublia, Ahmad S. Darwish, Tarek Lemaoui, Rajesh Verma, Yacine Benguerba: <cite style="font-style:italic">Schiff bases and their metal Complexes: A review on the history, synthesis, and applications</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Inorganic Chemistry Communications</cite>. Band 150, April 2023, S. 110451, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.inoche.2023.110451">10.1016/j.inoche.2023.110451</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.atitle=Schiff+bases+and+their+metal+Complexes%3A+A+review+on+the+history%2C+synthesis%2C+and+applications&rft.au=Ch%C3%A9rifa+Boulechfar%2C+Hana+Ferkous%2C+Amel+Delimi%2C+...&rft.btitle=Inorganic+Chemistry+Communications&rft.date=2023-04&rft.doi=10.1016%2Fj.inoche.2023.110451&rft.genre=book&rft.pages=110451&rft.volume=150" style="display:none">

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<li id="cite_note-Willi_Melber-5"><a href="#cite_ref-Willi_Melber_5-0">↑</a> Willi Melber, Peter Böhm: <cite style="font-style:italic">Einführung in die Nomenklatur organisch-chemischer Verbindungen für Studium und Berufsausbildung</cite>. Springer Berlin Heidelberg, 1987, ISBN 3-642-93370-X, S. 75 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=fh2qBgAAQBAJ&pg=PA75#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.au=Willi+Melber%2C+Peter+B%C3%B6hm&rft.btitle=Einf%C3%BChrung+in+die+Nomenklatur+organisch-chemischer+Verbindungen+f%C3%BCr+Studium+und+Berufsausbildung&rft.date=1987&rft.genre=book&rft.isbn=364293370X&rft.pages=75&rft.pub=Springer+Berlin+Heidelberg" style="display:none">

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<li id="cite_note-:2-6">↑ <a href="#cite_ref-:2_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-:2_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-:2_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-:2_6-4">e</a> <a href="#cite_ref-:2_6-5">f</a> <a href="#cite_ref-:2_6-6">g</a> Kurt Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie. Haupbd.</cite> 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2020, ISBN 978-3-527-34582-3.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.au=Kurt+Peter+C.+Vollhardt%2C+Neil+Eric+Schore&rft.btitle=Organische+Chemie.+Haupbd.&rft.date=2020&rft.edition=6.+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783527345823&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Karl-Heinz Hellwich: <cite style="font-style:italic">Chemische Nomenklatur: die systematische Benennung organisch-chemischer Verbindungen; ein Lehrbuch für Pharmazie- und Chemiestudenten</cite>. 3., überarb. Auflage. Govi-Verl, Eschborn 1998, ISBN 3-7741-1095-6.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.au=Karl-Heinz+Hellwich&rft.btitle=Chemische+Nomenklatur%3A+die+systematische+Benennung+organisch-chemischer+Verbindungen%3B+ein+Lehrbuch+f%C3%BCr+Pharmazie-+und+Chemiestudenten&rft.date=1998&rft.edition=3.%2C+%C3%BCberarb.+Aufl&rft.genre=book&rft.isbn=3774110956&rft.place=Eschborn&rft.pub=Govi-Verl" style="display:none">

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Karl-Heinz Hellwich: <cite style="font-style:italic">Chemische Nomenklatur: die systematische Benennung organisch-chemischer Verbindungen; ein Lehrbuch für Pharmazie- und Chemiestudenten</cite>. 3., überarb. Auflage. Govi-Verl, Eschborn 1998, ISBN 3-7741-1095-6, S. 94.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.au=Karl-Heinz+Hellwich&rft.btitle=Chemische+Nomenklatur%3A+die+systematische+Benennung+organisch-chemischer+Verbindungen%3B+ein+Lehrbuch+f%C3%BCr+Pharmazie-+und+Chemiestudenten&rft.date=1998&rft.edition=3.%2C+%C3%BCberarb.+Aufl&rft.genre=book&rft.isbn=3774110956&rft.pages=94&rft.place=Eschborn&rft.pub=Govi-Verl" style="display:none">

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Richard Cammack: <cite style="font-style:italic">Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology</cite>. Second revised ed Auflage. Oxford university press, Oxford 2006, ISBN 0-19-852917-1.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.au=Richard+Cammack&rft.btitle=Oxford+dictionary+of+biochemistry+and+molecular+biology&rft.date=2006&rft.edition=Second+revised+ed&rft.genre=book&rft.isbn=0198529171&rft.place=Oxford&rft.pub=Oxford+university+press" style="display:none">

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <cite style="font-style:italic">The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book</cite>. 4. Auflage. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Research Triangle Park, NC 2019, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.a00208">10.1351/goldbook.a00208</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.btitle=The+IUPAC+Compendium+of+Chemical+Terminology%3A+The+Gold+Book&rft.date=2019&rft.doi=10.1351%2Fgoldbook.a00208&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.place=Research+Triangle+Park%2C+NC&rft.pub=International+Union+of+Pure+and+Applied+Chemistry+%28IUPAC%29" style="display:none">

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <cite style="font-style:italic">The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book</cite>. 4. Auflage. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Research Triangle Park, NC 2019, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.k03386">10.1351/goldbook.k03386</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.btitle=The+IUPAC+Compendium+of+Chemical+Terminology%3A+The+Gold+Book&rft.date=2019&rft.doi=10.1351%2Fgoldbook.k03386&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.place=Research+Triangle+Park%2C+NC&rft.pub=International+Union+of+Pure+and+Applied+Chemistry+%28IUPAC%29" style="display:none">

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Paula Y. Bruice: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie - Studieren kompakt</cite> (= <cite style="font-style:italic">Always learning</cite>). 5., aktualisierte Auflage. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 711.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.au=Paula+Y.+Bruice&rft.btitle=Organische+Chemie+-+Studieren+kompakt&rft.date=2011&rft.edition=5.%2C+aktualisierte+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783868941029&rft.pages=711&rft.place=M%C3%BCnchen&rft.pub=Pearson+Studium&rft.series=Always+learning" style="display:none">

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<li id="cite_note-Adalbert_Wollrab-15">↑ <a href="#cite_ref-Adalbert_Wollrab_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-Adalbert_Wollrab_15-1">b</a> <a href="#cite_ref-Adalbert_Wollrab_15-2">c</a> <a href="#cite_ref-Adalbert_Wollrab_15-3">d</a> Adalbert Wollrab: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09137-1, S. 402 ff. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=3SkkBgAAQBAJ&pg=PA409#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.au=Adalbert+Wollrab&rft.btitle=Organische+Chemie+Eine+Einf%C3%BChrung+f%C3%BCr+Lehramts-+und+Nebenfachstudenten&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662091371&rft.pages=402ff&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-108"><a href="#cite_ref-108">↑</a> Anton C. De Groot, Margo Veenstra: <cite style="font-style:italic">Formaldehyde‐releasers in cosmetics in the USA and in Europe</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Contact Dermatitis</cite>. Band 62, Nr. 4, April 2010, S. 221–224, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1600-0536.2009.01623.x">10.1111/j.1600-0536.2009.01623.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.atitle=Formaldehyde%E2%80%90releasers+in+cosmetics+in+the+USA+and+in+Europe&rft.au=Anton+C.+De+Groot%2C+Margo+Veenstra&rft.date=2010-04&rft.doi=10.1111%2Fj.1600-0536.2009.01623.x&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Contact+Dermatitis&rft.pages=221-224&rft.volume=62" style="display:none">

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<li id="cite_note-109"><a href="#cite_ref-109">↑</a> Rooban Thavarajah, VidyaKazhiyur Mudimbaimannar, Joshua Elizabeth, UmadeviKrishnamohan Rao, Kannan Ranganathan: <cite style="font-style:italic">Chemical and physical basics of routine formaldehyde fixation</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Oral and Maxillofacial Pathology</cite>. Band 16, Nr. 3, 2012, S. 400, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.4103/0973-029X.102496">10.4103/0973-029X.102496</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23248474?dopt=Abstract">PMID 23248474</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3519217/">PMC 3519217</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.atitle=Chemical+and+physical+basics+of+routine+formaldehyde+fixation&rft.au=Rooban+Thavarajah%2C+VidyaKazhiyur+Mudimbaimannar%2C+Joshua+Elizabeth%2C+...&rft.date=2012&rft.doi=10.4103%2F0973-029X.102496&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Journal+of+Oral+and+Maxillofacial+Pathology&rft.pages=400&rft.pmc=3519217&rft.pmid=23248474&rft.volume=16" style="display:none">

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<li id="cite_note-Stefanie_Federle-110"><a href="#cite_ref-Stefanie_Federle_110-0">↑</a> Stefanie Federle, Stefanie Hergesell, Sebastian Schubert: <cite style="font-style:italic">Die Stoffklassen der organischen Chemie</cite>. Springer Berlin Heidelberg, 2017, ISBN 978-3-662-54968-1, S. 186 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Szs1DwAAQBAJ&pg=PA186#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.au=Stefanie+Federle%2C+Stefanie+Hergesell%2C+Sebastian+Schubert&rft.btitle=Die+Stoffklassen+der+organischen+Chemie&rft.date=2017&rft.genre=book&rft.isbn=9783662549681&rft.pages=186&rft.pub=Springer+Berlin+Heidelberg" style="display:none">

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<li id="cite_note-111"><a href="#cite_ref-111">↑</a> Ludwig Acker, Gerhard Bressau, Georg Benedikt Brubacher, Karl Maximilian Bürger, Stefan Diemair, Willibald Diemair, Klaus Doerffel, Rudi Franck, Hansfriedel Gudjons, Paul Joppien, Ludwig Kotter, Ernst Kröller, Hermvn Libert, Helmut Mühlschlegel, Titus Niedermaier, Konrad Pfeilsticker, Gerhard Pfleiderer, Wilhelm Postel, Hanspeter P. Probst, W. Rödder, Werner Schäfer, Leopold Schmid, Erich Schneider, Artur Seher, Hans Sommer, Helmut Thaler, Jean Paul Vuilleumier, Herbert Woidich: <cite style="font-style:italic">Analytik der Lebensmittel Nachweis und Bestimmung von Lebensmittel-Inhaltsstoffen</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-46069-2, S. 648 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=gxeaBwAAQBAJ&newbks=0&pg=PA648&hl=de">books.google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldehyde&rft.au=Ludwig+Acker%2C+Gerhard+Bressau%2C+Georg+Benedikt+Brubacher%2C+...&rft.btitle=Analytik+der+Lebensmittel+Nachweis+und+Bestimmung+von+Lebensmittel-Inhaltsstoffen&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783642460692&rft.pages=648&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4186368-9">4186368-9</a> </div>

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